Perang Tujuh Tahun hingga akhir hayat
Pada tahun 1592, Hideyoshi mengirim pasukan ke dinasti Joseon (sekarang dikenal sebagai Korea). Perang ini disebut Perang Tujuh Tahun (文禄・慶長の役, bunroku keichō no eki?). Pada saat awalnya, pasukan Joseon dapat mudah ditaklukkan, Hanyang (sekarang dikenal sebagai Seoul) pun berhasil dikuasai pasukan Hideyoshi. Situasi perang bertambah buruk akibat datangnya bala bantuan dari dinasti Ming dan perlawanan pasukan relawan dari berbagai daerah di Joseon, sehingga harus dibuat gencatan senjata.
Pada tahun 1593 lahir seorang anak laki-laki yang dinamakan Toyotomi Hideyori dari istri muda Hideyoshi yang bernama Yodo dono. Dua tahun kemudian (1595), keponakan Hideyoshi yang bernama Toyotomi Hidetsugu diperintahkan untuk melakukan seppuku dengan alasan perbuatan Hidetsugu sudah tidak terkendali sampai-sampai mendapat julukan "Kampaku haus darah." Penasehat Hidetsugu dan pengikut setia Hideyoshi seperti Maeno Nagayasu juga dianggap terlibat sehingga diperintahkan melakukan seppuku. Seluruh anggota keluarga Hidetsugu seperti istri dan anak-anaknya juga dihukum mati. Ada berbagai pendapat yang meragukan perbuatan perbuatan yang di luar batas yang dilakukan Hidetsugu. Pendapat lain mengatakan Hidetsugu dianggap tidak dibutuhkan lagi karena kelahiran Toyotomi Hideyori yang merupakan anak sah dari Yodo dono sekaligus pewaris klan Hideyoshi.
Kegagalan perundingan damai menyebabkan Hideyoshi kembali menginvasi Joseon untuk yang kedua kali pada tahun 1597. Di tengah kemelut invasi ke Joseon, Hideyoshi yang menderita kanker perut merasa umurnya tidak akan lama lagi. Pada tanggal 18 Agustus 1598, Hideyoshi memanggil lima pembantu seniornya dan menunjuk Tokugawa Ieyasu dan Toyotomi Hideyori sebagai pelaksana tugas sehari-hari, sedangkan Maeda Toshiie ditunjuk sebagai pendamping Hideyori yang masih kecil. Hideyoshi lalu tutup usia di Istana Fushimi di usia 62 tahun.
Invasi ke Joseon berakhir setelah wafatnya Hideyoshi. Perang ini menyebabkan kerugian besar pada tentara rakyat Joseon dan kerusakan besar-besaran wilayah Joseon. Kerugian besar juga dialami pasukan bala bantuan dari kekaisaran dinasti Ming, tapi pihak Jepang justru mengalami kerugian yang jauh lebih besar. Prajurit terbaik Hideyoshi banyak yang gugur di medan laga Joseon, sehingga hubungan antara klan Hideyoshi dan para pengikutnya menjadi retak. Salah satu agenda politik luar negeri Keshogunan Tokugawa adalah memperbaiki hubungan buruk antara Jepang dan Joseon.
Sebelum tutup usia, Hideyoshi menulis puisi perpisahan berupa tanka yang berbunyi: tsuyu to ochi tsuyu to kienishi wagamikana naniwa no koto wa yume no mata yume (露と落ち 露と消えにし 我が身かな 浪速のことは 夢のまた夢, tsuyu to ochi tsuyu to kienishi wagamikana naniwa no koto wa yume no mata yume? embun jatuhlah, embun lalu hilanglah, jalan hidupku, kisah tentang Naniwa, mimpi di dalam mimpi).
Mengenai nama keluarga Toyotomi
Nama keluarga Toyotomi diterima Hideyoshi dari kaisar Goyōzei. Sebelumnya, Hideyoshi juga pernah menggunakan nama keluarga Kinoshita dan Hashiba. Seperti lazim diketahui orang zaman sekarang, Hideyoshi mengganti nama dari Hashiba Hideyoshi menjadi Toyotomi Hideyoshi setelah dihadiahkan nama keluarga Toyotomi dari kaisar. Hideyoshi sebenarnya tetap menggunakan menggunakan nama keluarga Hashiba sampai saat wafatnya, begitu juga halnya dengan sanak keluarga Hideyoshi seperti Hidenaga dan Hidetsugu. Bushi lazim menyebut dirinya di depan orang yang mempunyai kedudukan lebih tinggi dengan nama pemberian kaisar (本姓, hon sei?) diikuti dengan nama asli (諱, imina?). Taira no Kagetora merupakan nama pemberian kaisar kepada Uesugi Kenshin alias Nagao kagetora, sedangkan Minamoto no Harunobu merupakan nama pemberian kaisar untuk Takeda Shingen alias Takeda Harunobu.
Nama "Toyotomi Hideyoshi" seperti yang sering disebut banyak orang merupakan cara membaca nama dalam aksara kanji yang tidak benar, karena nama asli dan nama pemberian kaisar yang dicampur aduk. Sebenarnya jika mau menyebut orang ditambah nama pemberian kaisar, di antara nama pemberian kaisar dan nama panggilan harus ditambahkan kata "no" yang berarti "dari klan," contohnya Taira no Kiyomori yang berarti Kiyomori dari klan Taira. Berdasarkan aturan tersebut, nama Toyotomi Hideyoshi seharusnya dibaca sebagai Toyotomi no Hideyoshi.
Silsilah
Sanak keluarga
* Istri sah: Kōdaiin (O ne), putri kedua Kinoshita Sadatoshi
* Istri lain: Minamidono
* Istri lain: Minami no Tsubone, putri Yamana Toyokuni
* Istri lain: Matsunomarudono (Kyōgoku Tatsuko), putri Kyōgoku Takayoshi
* Istri lain: Yododono (Chacha), putri Azai Nagamasa
* Istri lain: Kagadono (Putri Maa), putri Maeda Toshiie
* Istri lain: Putri Kai, putri Narita Ujinaga
* Istri lain: Sannomarudono, putri Oda Nobunaga
* Istri lain: Sanjōdono (Tora), putri Gamō Katahide
* Istri lain: Himejidono, putri Oda Nobukane
* Istri lain: Hirozawa no Tsubone
* Istri lain: Gekkeiin (Oshima atau Shimako), putri Ashikaga Yorizumi.
* Istri lain: Anrakuin (Otane no kata), putri samurai lokal
* Istri lain: Ofuku, putri Miuranotonokami, ibunda Ukita Hideie.
* Adik: Toyotomi Hidenaga
* Keponakan: Toyotomi Hidetsugu
* Keponakan: Toyotomi Hidekatsu
* Keponakan: Toyotomi Hideyasu
* Putra: Toyotomi Hidekatsu
* Putra: Toyotomi Tsurumatsu
* Putra: Toyotomi Hideyori
* Ipar: Asano Nagamasa
Anak angkat
* Hashiba Hidekatsu (putra ke-4 Oda Nobunaga).
* Ukita Hideie (putra Ukita Naoie)
* Toyotomi Hidekatsu (putra kakak perempuan Hideyoshi yang bernama Tomo (Nisshū) dengan Miyoshi Yoshifusa)
* Toyotomi Hidetsugu (kakak Toyotomi Hidekatsu, putra pertama kakak perempuan Hideyoshi yang bernama Tomo (Nisshū dan Miyoshi Yoshifusa)
* Yūki Hideyasu (putra kedua Tokugawa Ieyasu)
* Kobayakawa Hideaki, keponakan istri sah Hideyoshi yang bernama Kōdaiin (O-ne)
* Putri Gō, anak perempuan Maeda Toshiie, ibunya adalah Hōshunin, istri sah Toshie
* Hachijōnomiya Toshihito shinnō (putra ke-6 kaisar Sanehito shinnō, pendiri keluarga Katsunomiya).
